Нет, тема на самом деле глубокая - идти на поводу у недальновидных или некомпетентных представителей заказчика/руководителей/пользователей?
Вариантов немного.

Все варианты, ИМХО, имеют право на жизнь для разных случаев глубины тупизны заказчика и глубины чувства голода/желания денег прогера/внедренца.
Но какой вы предпочитаете/приходится выбирать чаще?

Сразу прошу прощение за коротк. вар. отв., - там мало симв. умещ. :)

Я сам лично чаще всего В3. Хотя иногда с голода приходится и В2.
В4 и В5 - мне видится, как удел "сытых гуру" и отсюда, из провинции, выглядит, как недостижимая утопия столичных городов. :)

Я работаю только со своими. Мне потом все равно весь бардак на себе выносить. Потому... Хотя тяготею к четвертому варианту...

Только рассказывать- мало, приходится еще и показывать. Поэтому- голосую за 3-й вариант. Переход- обязательно понадобится, потому что заказчик действительно считает себя самым умным, и поэтому нельзя не сделать его вариант- обидится и не заплатит. Но уже для своего имиджа разработчик просто обязан сделать вариант нормального учета, с учетом тараканов заказчика. Это требует времени, но в итоге окупается.