1) Если позволит последовательности обновлений перескочить.
2) Открываешь releases.1c.ru заходишь в 101 релиз и внимательно читаешь изменения по порядку с 98 до 101.
Если ничего не дрогнуло после прочтения, можешь попытать удачу.
(5) Не надо ему читать, неча конкурентов плодить. Я уже читал, скакать можно )
Чтобы обнаруживать ошибки, программист должен иметь ум, которому доставляет удовольствие находить изъяны там, где, казалось, царят красота и совершенство. Фредерик Брукс-младший