Можно ли в объект таблицу значений вставить "флажок"? Как?

нет такого типа данных, есть булево

таблицу значений или табличное поле?

таблица значений

Таблица значений - такого типа в 8.2 на клиенте уже увы нет. Этот тип данных доступен лишь на сервере.
Поскольку управляемая форма отрабатывает на клиенте - есть только визуальное отображение таблицы значений - "ДанныеФормыКоллекция". Именно этот тип Вы увидите в отладчике для переменной, скажем, МояТаблица, если создадите реквизит с таким именем и типом данных ТаблицаЗначений и выведите его на управляемую форму.

Чтобы получить визуально то, что Вы хотите - можете определить в форме реквизит с типом ТаблицаЗначений, задать у него колонки (из контекстного меню рекдактора форм в Конфигураторе). Для колонки, в которой нужно выводить флажок укажите тип "Булево". Затем нужно вытянуть этот реквизит на форму.
В Предприятии это будет выглядеть так: http://screencast.com/t/MzM0NTFmOWU

А поместив на форму реквизит МояТаблица с типом таблица значений получим элемент формы Элемент.МояТаблица с типом ТаблицаФормы - элемент управляемой формы, предназначенный для отображения и редактирования реквизитов формы табличных типов. Вот с ним и можно программно работать подобно таблице значений. Список свойств и методов - в Синтакс-помощнике.

У меня есть табличное поле, пытаюсь добавить на него checkbox (флажок).Что не так?              
Форма = ПолучитьФорму("СинхронизацияКонтрагентов");
       Форма.Открыть();
       ТЗСинхронизацииКонтрагентов=Форма.ТблЗнСинхрон;
       Массив = Новый Массив;
       Массив.Добавить(Тип("Булево"));
       ОписаниеТипаБулево=Новый ОписаниеТипов(Массив);
       ТЗСинхронизацииКонтрагентов.Колонки.Добавить                                                                                                                ("Update",ОписаниеТипаБулево,"Обновить");