Может, у кого был такой опыт...
Как перемешать строки в табличной части документа?
Только это должно быть реально случайное перемешивание...

ПеремешатьСтрокиТабличнойЧасти()

это не реально случайное ? http://ru.wikipedia.org/wiki/Random

Книга знаний: Генератор случайных чисел в 1С