Какие варианты есть чтобы сам пользователь мог или закрыть оставшуюся терминальную сессию или логинится аккурат на эту ссесию, потомучто такое бывает не всегда.

Настраивается в актив директори

Можно установить в "НастройкаСлужбТерминалов" --> "Подключения" --> "RDP_Tcp" --> "Свойства" --> "Сеансы":
Заменить параметры пользователя = "Да"
Завершение отключенного сеанса = "5 минут"
Завершить сеанс = "Да"

В групповых политиках Win 2003 начиная с SP1 появилась новая возможность: проверка подключенности клиента териминала с заданным периодом.