VLAN Cisco SF200-48

Сервер у тебя во второй влан приходит? Проверь.

Если у тебя dhcp-сервер находится в том же влане (access), что и клиентские машины, то всё должно работать.
Если не видишь мак сервера - значит он подключен к другому оборудованию/свитчу (изолированному от этотой циски).
Проверяй, у тебя где-то несовпадение, нет сервера во 2 влане (и похоже нет физического коннекта), приведи его туда.

Когда увидишь мак сервака, можно попробовать для уверенности через helper указать dhcp

Магия какая-то :)
Попробуй порту, к которому сервер подключен, сделать
sh
погоди секунд 5 и
no sh
и еще
clear arp

(5) "И второй свитч работает от этого же сервера с такими же настройками." мб дхцп на интерфейсе к второму свичу с такими же настройками а не к первому с ними?

(8) Циско рулит

и как раз славится подобными трудновылавливаемыми глюками, которых на всяких длинках не бывает

(8) У меня их несколько десятков в стеках по стойкам, не глючат, шуршат, рулят :) не замечал проблем за последние 5 лет
Бывало после смены прошивки - начинались краш-рибуты, но решалось всё легко.

(8) попробуй, возьми прошивку с соседней циски скопируй

Откатом на страую прошивку, из бэкапа, и ожидание следующего выпуска. Не все прошивки одинаково полезны :)
Попробуй с аналогичной циски скопируй прошивку на эту, которая сервер не видит.
А вообще - прошивки подбирались по рекомендациям самой циски и цисковладельцев аналогичной модели. Даже стабильные и рекомендованные самой циско, не всегда вставали нормально.

:) А чего там неправильно можно настроить?

Глянь, вот примеры с моего конфига:

=== порт на обычный комп/сервер/другой свитч ===
interface GigabitEthernet1/0/4
switchport access vlan 2
switchport mode access
=== порт на обычный комп/сервер ===

=== порт-транк на насколько вланов на другой свитч/тегированный сервер  ===
interface GigabitEthernet6/0/28
switchport trunk encapsulation dot1q
switchport trunk native vlan 120
switchport trunk allowed vlan 2,100,110,120-122
switchport mode trunk
=== порт-транк на насколько вланов на другой свитч/тегированный сервер  ===

=== проброс хелпера dhcp ===
interface Vlan100
ip helper-address 10.0.100.1
=== проброс хелпера dhcp ===

Больше там нечего писать.
По-идее у тебя на сервер должен access идти, вряд ли ты вланы на самом сервере тегируешь.

Включи ssh-доступ :) Вэб - зло
И по вэбу не подскажу, не пользовал его вообще ни разу :(
Но логика по вланам - та же.

conf t
line vty 0 4
login local
transport input ssh

Или тебе клиент нужен? :)
http://www.chiark.greenend.org.uk/~sgtatham/putty/download.html